Después de destacar y luchar en los campeonatos de barrios, un ojeador de Argentinos Juniors se fijó en el. El padre de un compañero suyo, Emmanuel Ruíz, siempre los invitaba a las gradas de la Bombonera para ver a Boca Juniors. Eso provocó una gran afición de Riquelme hacia ese club. En 1996, gano la "Copa Punta del este" con la selección Argentina sub-18.
Boca Juniors lo ficha, aprovechando una crisis económica de Argentinos. Todo y regalar un partidazo en su debut, su mister no le da mucha confianza. Fue dos años después cuando llega Carlos Bianchi y le da plena confianza, además del mítico número 10 de Boca. Con Boca y el 10 a la espalda, consigue conquistar dos campeonatos consecutivos de Liga y la Copa Libertadores, después de estar seis años sin participar, realizando un campeonato perfecto. Debido a este logro, consiguen el pase a la Copa Intercontinental contra el Real Madrid. Título también conseguido, después de una gran asistencia de Román hacia Palermo. Después de esa final televisada a nivel mundial, llamó la atención de uno de los grandes de Europa, el F.C. Barcelona.
En el Barça, todo y empezar de una manera espectacular, no recibió la confianza de su entrenador Louis Van Gaal. Después de cambiarlo por diferentes demarcaciones, acabó dejándolo en el banquillo. Después de dos años en el club catalán y debido al fichaje de Ronaldinho, Riquelme tubo que dejar el club debido al exceso de extra-comunitarios. Su club de destino fue el Villareal.
En su primer año en el equipo amarillo, Román fue líder en asistencias en la Liga y el Villareal quedó tercero en Liga y Campeón de la UEFA Intertoto, formando una dupla mortal junto al uruguayo Forlán. Al año siguiente, disputaron la Liga de Campeones. Realizaron un campeonato impresionante, dejando fuera equipos como: Manchester, Benfica, Inter de Milán,... llegaron a semifinales contra el Arsenal. Riquelme tubo una de las sensaciones más dolorosas de este deporte. Después de un Copa de Europa perfecta Román tubo la oportunidad de coronarse con un penalti para empatar la eliminatoria en el último minuto del partido de vuelta. El crack argentino erró el penalti y el Villareal acabó su sueño europeo.
En 2007 y con el fin de arreglar las relaciones entre jugador y la parroquia de Boca, es cedido del Villareal a Boca para jugar la Clausura y la Libertadores. Es coronado com jugador de la Libertadores de 2007 además de hacer campeón a Boca. Al acabar la cesión, volvió a Villareal pero para apenas no jugar. A finales de 2007 vuelve a fichar por Boca. En 2008 solo queda campeón de la Recopa de Sudamérica y del torneo apertura.
Los siguientes dos años fueron muy duros. El club tampoco estaba en sus mejores momentos y no ganaron nada. Además renuncia a ser convocado por la selección albiceleste. Todo y así el jugador negocia para firmar un contrato para acabar su contrato en el club Xeineze. Este año han quedado campeones de Apertura, están en la final de la Copa, quedaron cuartos en Clausura y subcampeones de la Libertadores.
En definitiva, un crack, con muchos altibajos pero siempre demostrando magia con la pelota en los pies. Mientras Ruud era un "killer" nato, Román es el perfecto director de orquestra. Llevar el tempo, saber cuando hacer el pase, desprenderse de un rival con un fácil quiebro,... en conclusión, una mago del balón.
Los mejore momentos de la carrera de Riquelme:
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